Hairuddin Omar mula dikenali sejak kemunculan pertamanya bersama pasukan Terengganu pada tahun 2000. Beliau merupakan penyerang yang konsisten untuk perlawanan liga dan perlawanan antarabangsa.[1]

Penghijrahan Ke Pahang

Pada tahun 2003, Hairuddin bersama dua orang rakan sepasukannya, Subri Sulong dan Rosdi Talib yang juga mewakili Terengganu mengambil keputusan untuk menyertai pasukan Pahang kerana Terengganu gagal membayar gaji mereka.[2]

Menyarung Jersi T-Team, N.Sembilan

Setelah lima tahun bersama Pahang, Hairuddin kembali ke Terengganu menyertai pasukan kelab Persatuan Bola Sepak Kuala Terengganu T-Team. Di T-Team, Hairuddin digandingkan bersama Mohd Haris Safwan Mohd Kamal di barisan hadapan. Gandingan itu ternyata membuahkan hasil apabila T-Team muncul selaku naib juara Liga Perdana Malaysia musim 2009.

Selepas berakhirnya liga, Hairuddin dipinjamkan ke Negeri Sembilan untuk Piala Malaysia. Hairuddin membuat penampilan pertamanya ketika menentang Johor tetapi dia terpaksa berada dibangku simpanan pada empat perlawanan berikutnya akibat kecederaan. Dia kembali bermain sebagai pemain gantian pada perlawanan terakhir kumpulan menentang Johor dan menjaringkan gol pembukaan pada minit ke-83.

Hairuddin sekali lagi menjaringkan gol pada perlawanan berikutnya menentang Kuala Muda Naza. Pada perlawanan separuh akhir Piala Malaysia 2009, Hairuddin menjaringkan satu gol ke atas pasukan asalnya untuk Negeri Sembilan mara ke perlawanan akhir. Pada perlawanan akhir, Hairuddin menjaringkan gol kedua Negeri Sembilan hasil umpanan dari Zaquan Adha.

Bersama Kelantan (2010)

Pada akhir 2009, beliau mengambil keputusan untuk menyertai Kelantan selama semusim dan bertekad membantu Kelantan membawa pulang Piala Malaysia untuk pertama kali ke Kelantan. Walaupun beliau memberikan persembahan yang terbaik bersama Negeri Sembilan dalam kempen Piala Malaysia 2009, beliau menyertai Kelantan atas alasan sudah berjanji pada seseorang pada masa itu dan ingin merasai kehangatan bola sepak di Kelantan[3].

Skuad Kelantan yang dibarisi oleh Indra Putra Mahayuddin dan gandingan beliau semasa menentang Chelsea, Akmal Rizal, berjaya membantu Kelantan memenangi Piala Malaysia pada 2010 dengan jaringan 2-1 hasil jaringan Hairuddin Omar dan Badri Radzi.[4]

Kembali Ke Negeri Sembilan

Beliau kembali ke Negeri Sembilan[5] pada musim 2011 dan begandingan dengan Firdaus Azizul dalam saingan Liga Super. Beliau kelihatan sukar pada kempen Liga Super kali akibat gandingan beliau, Zaquan Adha cedera bahagian lutut. Selain itu, kesukaran bertambah apabila beliau tidak dapat mmbantu pasukan mempertahankan Piala Fa apabila kalah pada pusingan kedua pada KL melalui penentuan sepakan penalti.

Pada kempen Piala Malaysia 2011, beliau mula menemui rentak apabila berjaya menjaringkan gol pada perlawanan peringkat kumpulan sehingga ke perlawanan akhir dengan mambantu pasukan mara ke final ketiga berturut-turut dan memenangi Piala Malaysia untuk kali ketiga[6]. Lebih menarik lagi, beliau menjaringkan gol dan mencatat sejarah sebagai penjaring untuk ketiga-tiga final berturut-turut. Beliau turut dinobat Pemain Terbaik Perlawanan dan pemenang Kasut Emas Piala Malaysia 2011 dengan jaringan 8 gol[7].

Bersama ATM

Hairuddin Omar meneruskan langkah sebagai pemain dengan menerima tawaran ATM pada edisi 2012 Liga Malaysia. Beliau bersama kembar Aidil Zafuan dan Zaquan Adha telah berjaya dipancing ATM bagi menguatkan pasukan bagi kempen 2012 Liga Malaysia.

Kembali ke Terengganu

Hairuddin Omar mengambil keputusan untuk ke Terengganu di Liga Super Malaysia 2016 dan berhajat untuk menamatkan kariernya dikampung halaman dan membantu Terengganu dalam industri bolasepak tempatan.

Bersama Pasukan Negara

Hairuddin merupakan kapten pasukan bawah 23 tahun Malaysia yang menjadi naib juara kepada Thailand dalam kejohanan Sukan SEA 2001 dan sering dipanggil untuk mewakili pasukan Malaysia. Namun selepas beliau mewakili Malaysia untuk menentang Singapura dalam perlawanan Cabaran Causeway pada tahun 2005, beliau gagal mendapat tempat dalam pasukan kebangsaan hampir dua tahun. Pada tahun 2007, Hairuddin kembali menyarung jersi kebangsaan dalam Kejohanan Bola Sepak ASEAN 2007. Beliau diberi peranan oleh Norizan Bakar sebagai penyerang utama. Beliau menjaringkan dua gol untuk Malaysia yang pada akhirnya tewas kepada Singapura pada separuh akhir melalui sepakan penalti.

Kerjasamanya dengan Akmal Rizal Ahmad Rakhli dalam pasukan kebangsaan antara tahun 2001 hingga 2003 menghasilkan banyak kenangan manis. Antaranya ketika perlawanan diantara Chelsea dan Malaysia dimana Hairuddin menjadi penjaring tunggal Malaysia yang tewas 1-4 kepada gergasi Liga Perdana Inggeris itu.[8][9] Ini sekaligus menjadikan Hairuddin pemain Malaysia ketiga yang berjaya menebusi gawang pasukan Inggeris sejak kali terakhir dilakukan penyerang Sabah dan Malaysia pada era 90-an Matlan Marjan yang berjaya menembusi gawang England sebanyak dua kali dimana Malaysia tumpas 2-4.